なにこれ？
私はGUIアプリではGitクライアントにSourceTreeを使っています。
久しぶりにリポジトリを作成し、Pushすると上記画面が出ました。
全体の流れがOpenSSHへ向かっている
以前はPuTTYを使っており、これをSourceTreeへ紐づけるのがめんどくさかったんですね。
Macではこんなめんどくさいことしなくてよかったのですが。
世の中がPuttyからGit for Windows（OpenSSH）へ移行していっているようです。
Git for Windowsなんてあったんですね。
どうすればいいの？
managerを選択すれば良いようです。
私の環境では、二回このダイアログが出ましたが二回ともmanagerを選択するとPushが成功しGithubへも反映されました。