前置き
sendmailのようにサーバーに実装されたメールサーバーを使うのはセキュリティの関係でやめた方が良いですね。
非常に便利なのですが、存在しないfromから送信できるのでなりすましとして除外されるようになりました。
設定がめんどくさいですが、今はメールクライアント機能を使って送るのが吉だと思います。
その場合に表題のように届かない場合を想定します。
原因
fromを別のサブドメインにしていませんか？
h-toss.com （親ドメイン）
a.h-toss.com （メール送信処理サーバードメイン）
info.h-toss.com （from、情報管理用のドメイン等）
親ドメインかメール送信処理サーバードメインでないと受信側のGMailでドロップされるようです。
大ハマりしました・・・。
親ドメインは使わず、全て役割分担したサブドメインにしていたのが仇となりました。
sendmailに慣れてたからサブドメイン毎のクライアント設定ってめんどくさいのよね・・・。